其實《自由中國》在創立之初，與時任總統的蔣中正關係相當良好。

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只是隨著韓戰的爆發，以蔣中正為主的強人政治開始成形，黨內自由派人士對於蔣中正的極權表示不滿，紛紛離開權力核心。也就是在這個時候，《自由中國》從批判共產主義，轉為檢討臺灣內部問題、批評政策弊病，和執政當局關係逐漸惡化。

 

《自由中國》除了批評蔣政府一黨獨大、反對蔣介石尋求總統三連任，更認為臺灣必須出現反對黨，才能對執政黨給予適度的監督制衡：「民主政治是今天的普遍要求，但沒有健全的政黨政治就不會有健全的民主，沒有強大的反對黨也不會有健全的政黨政治。」

 

為此，雷震開始多方奔走，試圖結合各方勢力籌組「中國民主黨」。想當然，這樣的行為觸怒了國民黨當局；1960年9月4日，臺灣警備總司令部藉《自由中國》第二十三卷第五期殷海光的社論〈大江東流擋不住〉，以涉嫌叛亂的罪名將雷震等人逮捕，《自由中國》因此停刊。

 

殷海光曾向臺大校長錢思亮承諾，任教期間不參與政治活動，以及自認本身個性不適合參與政治（說話嗆、不給人面子、又輕信他人），並沒有加入「中國民主黨」，因而幸免於難。不過，殷海光可不覺得慶幸──事實上，一得知消息，他便忙著和另一位主筆夏道平，一同協助雷震的夫人開記者會、發表聲明，並撰寫文章投稿至各報刊，試圖營救雷震出獄。

 

國民黨列舉出諸多《自由中國》上刊載的文章作為雷震「涉嫌叛亂」的證據，殷海光於是聯合《自由中國》的主筆與編輯們，起草共同聲明，要承擔起撰寫文章的罪責。不僅如此，更將國民黨提到的那些文章集結成冊，發送給民眾，要大眾來評評理，看看這些文章是否真的「涉嫌叛亂」！不過，想當然爾，這樣的輿論壓力對蔣中正和國民黨來說根本不痛不癢，雷震最後依然坐了十年牢，《自由中國》也再不復見。

 

反而，殷海光從此登上了國民黨的黑名單，警備總司令部不僅加派特務跟蹤、監視，用盡各種手段試圖陷害，後來更是逼迫他離開任教的臺大，將其軟禁在自家之中……